1504 - 1506
Tabla, 47,5 x 33 cm, Florencia, Gallería deglí Uffizi

La mención más antigua de este cuadro se encuentra en la Nota dei quadri buoni que fueron enviados desde Urbino a Florencia en 1631 como herencia de la gran duquesa Victoria, mujer de Fernando II de Médicis y última descendiente de la dinastía de los Della Royere. En esta nota manuscrita se alude al cuadro como "un retrato de Rafael de su mano". Después figura en el inventario de 1663 - 1667 de las colecciones del príncipe Leopoldo de Médicis, colecciones en las cuales tuvo comienzo la que después llegaría a ser la de autorretratos de artistas de la Gallería degli Uffizi, donde esta pintura se conserva todavía en el Corridoio Vasariano. La tabla representa a un joven de tres cuartos sobre un fondo que recibe la luz de la izquierda. Los signos distintivos son el largo cabello castaño, la gorra que deja al descubierto la frente y el borde, que llega al cuello, de una camisa fruncida que sale por debajo de una prenda oscura. Que el retratado sea Rafael nunca se ha puesto en duda; de hecho presenta los mismos rasgos somáticos del personaje que aparece en primer plano a la extrema derecha del fresco de la Escuela de Atenas (Estancia de la Signatura), personaje en el cual, según el testimonio de Vasari, el artista se representó a sí mismo. La crítica se halla muy dividida en cuanto a la atribución de esta tabla a Rafael, también a causa de sus imperfectas condiciones de conservación. Sin embargo, las investigaciones diagnósticas a que ha sido sometida han puesto de manifiesto que debajo de la pintura hay un dibujo muy preciso y realizado con una técnica acorde con un autorretrato. Hay múltiples conjeturas sobre el destino y la fecha del cuadro. Se mantiene que fue realizado en los primeros tiempos de la estancia florentina de Rafael, en 1504 - 1505, o quizá en 1506, año en que el pintor fue a su ciudad natal, y no se excluye que pudiera haberlo dejado a su tío Simone Ciarla, al cual apreciaba mucho y que cuidaba de sus intereses.